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L-Aspartate-semialdehyde (M2MDB000833)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 14:21:18 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 17:19:03 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | L-Aspartate-semialdehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | L-Aspartate-semialdehyde is involved in both the lysine biosynthesis and homoserine biosynthesis pathways. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C4H7NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 117.1033 Monoisotopic: 117.042593095 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | HOSWPDPVFBCLSY-VKHMYHEASA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C4H7NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h2-3H,1,5H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 15106-57-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2S)-2-amino-4-oxobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | L-aspartic 4-semialdehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | N[C@@H](CC=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | L-Homoserine + NADP <> L-Aspartate-semialdehyde + Hydrogen ion + NADPH L-Aspartate-semialdehyde + Pyruvic acid > 2,3-Dihydrodipicolinic acid + Hydrogen ion +2 Water L-Aspartate-semialdehyde + NADP + Phosphate <> L-Aspartyl-4-phosphate + Hydrogen ion + NADPH L-Homoserine + NAD <> L-Aspartate-semialdehyde + NADH + Hydrogen ion L-Aspartate-semialdehyde + Pyruvic acid <> 2,3-Dihydrodipicolinic acid +2 Water Pyruvic acid + L-Aspartate-semialdehyde <> Hydrogen ion + Water + 2,3-Dihydrodipicolinic acid NAD(P)<sup>+</sup> + L-Homoserine < NAD(P)H + L-Aspartate-semialdehyde + Hydrogen ion L-Homoserine + NAD(P)(+) > L-Aspartate-semialdehyde + NAD(P)H L-Aspartate-semialdehyde + Pyruvic acid > (S)-2,3-dihydrodipicolinate +2 Water L-Aspartate-semialdehyde + Inorganic phosphate + NADP > L-4-aspartyl phosphate + NADPH Pyruvic acid + L-Aspartate-semialdehyde <> (2S,4S)-4-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydrodipicolinate + Water L-Aspartyl-4-phosphate + NADPH + Hydrogen ion + NADPH > Phosphate + NADP + L-Aspartate-semialdehyde L-Aspartate-semialdehyde + Pyruvic acid > Hydrogen ion + Water + (2S,4S)-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydrodipicolinate + (2S,4S)-4-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydrodipicolinate L-Aspartate-semialdehyde + Hydrogen ion + NADPH + NADPH > NADP + L-Homoserine + L-Homoserine L-Aspartate-semialdehyde + Pyruvic acid >2 2,3-Dihydrodipicolinic acid + Hydrogen ion +2 Water L-Aspartate-semialdehyde + NADP + Phosphate <> L-Aspartyl-4-phosphate + Hydrogen ion + NADPH L-Aspartate-semialdehyde + Pyruvic acid >2 2,3-Dihydrodipicolinic acid + Hydrogen ion +2 Water | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: |
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| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in amino acid binding
- Specific function:
- L-homoserine + NAD(P)(+) = L-aspartate 4- semialdehyde + NAD(P)H
- Gene Name:
- thrA
- Uniprot ID:
- P00561
- Molecular weight:
- 89119
Reactions
| L-homoserine + NAD(P)(+) = L-aspartate 4-semialdehyde + NAD(P)H. |
| ATP + L-aspartate = ADP + 4-phospho-L-aspartate. |
- General function:
- Involved in cellular amino acid biosynthetic process
- Specific function:
- L-homoserine + NAD(P)(+) = L-aspartate 4- semialdehyde + NAD(P)H
- Gene Name:
- metL
- Uniprot ID:
- P00562
- Molecular weight:
- 88887
Reactions
| L-homoserine + NAD(P)(+) = L-aspartate 4-semialdehyde + NAD(P)H. |
| ATP + L-aspartate = ADP + 4-phospho-L-aspartate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- L-aspartate 4-semialdehyde + pyruvate = dihydrodipicolinate + 2 H(2)O
- Gene Name:
- dapA
- Uniprot ID:
- P0A6L2
- Molecular weight:
- 31270
Reactions
| L-aspartate 4-semialdehyde + pyruvate = dihydrodipicolinate + 2 H(2)O. |
- General function:
- Involved in aspartate-semialdehyde dehydrogenase activity
- Specific function:
- L-aspartate 4-semialdehyde + phosphate + NADP(+) = L-4-aspartyl phosphate + NADPH
- Gene Name:
- asd
- Uniprot ID:
- P0A9Q9
- Molecular weight:
- 40018
Reactions
| L-aspartate 4-semialdehyde + phosphate + NADP(+) = L-4-aspartyl phosphate + NADPH. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- yjhH
- Uniprot ID:
- P39359
- Molecular weight:
- 32721
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Unknown Function
- Gene Name:
- yagE
- Uniprot ID:
- P75682
- Molecular weight:
- 33316