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UDP-D-Galacto-1,4-furanose (M2MDB000645)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 14:06:58 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 15:54:49 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | UDP-D-Galacto-1,4-furanose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | UDP-D-galacto-1,4-furanose is a member of the chemical class known as Pyrimidine Nucleotide Sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. Uridine diphosphogalactofuranose (UDP-Galf) is the precursor of the d-galactofuranose (Galf) residues found in bacterial and parasitic cell walls, including those of many pathogens, such as Mycobacterium tuberculosis and Trypanosoma cruzi. (PMID 11573090) UDP-galactopyranose mutase (UGM) is a flavin-containing enzyme that catalyzes the conversion of UDP-galactopyranose to UDP-galactofuranose, the precursor of galactofuranose, which is an important cell wall component in Aspergillus fumigatus and other pathogenic microbes. (PMID 20615386) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C15H24N2O17P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 566.3018 Monoisotopic: 566.055020376 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | ZQLQOXLUCGXKHS-SIAUPFDVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C15H24N2O17P2/c18-3-5(19)12-9(22)11(24)14(32-12)33-36(28,29)34-35(26,27)30-4-6-8(21)10(23)13(31-6)17-2-1-7(20)16-15(17)25/h1-2,5-6,8-14,18-19,21-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H,16,20,25)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 638-23-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | [({[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]({[(2R,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy})phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | udp-D-galacto-1,4-furanose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | [H][C@@](O)(CO)[C@]1([H])O[C@]([H])(OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@]2([H])O[C@@]([H])(N3C=CC(O)=NC3=O)[C@]([H])(O)[C@]2([H])O)[C@]([H])(O)[C@@]1([H])O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine nucleotide sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pyrimidine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 206 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Glucosyl-O-acetyl-rhamanosyl-N-acetylglucosamyl-undecaprenyl diphosphate + UDP-D-Galacto-1,4-furanose > Galactofuranosyl-glucosyl-O-acetyl-rhamanosyl-N-acetylglucosamyl-undecaprenyl diphosphate + Hydrogen ion + Uridine 5'-diphosphate Uridine diphosphategalactose > UDP-D-Galacto-1,4-furanose Uridine diphosphategalactose <> UDP-D-Galacto-1,4-furanose octyl alpha-D-glucopyranoside + UDP-D-Galacto-1,4-furanose Hydrogen ion + octyl beta-1,6-D-galactofuranosyl-alpha-D-glucopyranoside + Uridine 5'-diphosphate UDP-α-D-galactose <> UDP-D-Galacto-1,4-furanose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Involved in the conversion of UDP-GalP into UDP-GalF through a 2-keto intermediate
- Gene Name:
- glf
- Uniprot ID:
- P37747
- Molecular weight:
- 42966
Reactions
| UDP-D-galactopyranose = UDP-D-galacto-1,4-furanose. |
- General function:
- Involved in lipopolysaccharide-1,6-galactosyltransferas
- Specific function:
- May be a glycosyltransferase involved in the transfer of UDP-GalF to the lipopolysaccharide
- Gene Name:
- yefG
- Uniprot ID:
- P37749
- Molecular weight:
- 37757