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2-Aminoacrylic acid (M2MDB000519)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 14:00:04 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-07-07 11:03:13 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | 2-Aminoacrylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Dehydroalanine (or (alpha)-(beta)-di-dehydroalanine) is an uncommon amino acid found in peptides of microbial origin (an unsaturated amino acid). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C3H5NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 87.0773 Monoisotopic: 87.032028409 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C3H5NO2/c1-2(4)3(5)6/h1,4H2,(H,5,6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 2-aminoprop-2-enoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | dehydroalanine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | NC(=C)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Alpha amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | L-Serine <> 2-Aminoacrylic acid + Water L-Cystathionine + Water + 2-Aminoacrylic acid + 2-Iminopropanoate <> L-Homocysteine + Pyruvic acid + Ammonia L-Serine + 2-Aminoacrylic acid + 2-Iminopropanoate + Water <> Pyruvic acid + Ammonia D-Serine + 2-Aminoacrylic acid + 2-Iminopropanoate + Water <> Pyruvic acid + Ammonia L-Tryptophan + Water + 2-Aminoacrylic acid + 2-Iminopropanoate <> Indole + Pyruvic acid + Ammonia L-Cysteine > Hydrogen ion + Hydrogen sulfide + 2-Aminoacrylic acid L-Tryptophan > Hydrogen ion + Indole + 2-Aminoacrylic acid L-Serine + L-Serine > Water + Hydrogen ion + 2-Aminoacrylic acid Peroxyaminoacrylate + an unknown reduced electron acceptor + 3-Aminoacrylate > 2-Aminoacrylic acid + an unknown oxidized electron acceptor 2-Aminoacrylic acid + Water + Hydrogen ion > Malonic semialdehyde + Ammonium D-Serine > Water + Hydrogen ion + 2-Aminoacrylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in D-serine ammonia-lyase activity
- Specific function:
- D-serine = pyruvate + NH(3)
- Gene Name:
- dsdA
- Uniprot ID:
- P00926
- Molecular weight:
- 47900
Reactions
| D-serine = pyruvate + NH(3). |
- General function:
- Involved in pyridoxal phosphate binding
- Specific function:
- L-cystathionine + H(2)O = L-homocysteine + NH(3) + pyruvate
- Gene Name:
- metC
- Uniprot ID:
- P06721
- Molecular weight:
- 43212
Reactions
| L-cystathionine + H(2)O = L-homocysteine + NH(3) + pyruvate. |
- General function:
- Involved in lyase activity
- Specific function:
- L-tryptophan + H(2)O = indole + pyruvate + NH(3)
- Gene Name:
- tnaA
- Uniprot ID:
- P0A853
- Molecular weight:
- 52773
Reactions
| L-tryptophan + H(2)O = indole + pyruvate + NH(3). |
- General function:
- Involved in cysteine biosynthetic process from serine
- Specific function:
- O(3)-acetyl-L-serine + H(2)S = L-cysteine + acetate
- Gene Name:
- cysK
- Uniprot ID:
- P0ABK5
- Molecular weight:
- 34489
Reactions
| O(3)-acetyl-L-serine + H(2)S = L-cysteine + acetate. |
| 3-chloro-L-alanine + thioglycolate = S-carboxymethyl-L-cysteine + chloride. |
- General function:
- Involved in L-serine ammonia-lyase activity
- Specific function:
- Deaminates also threonine, particularly when it is present in high concentration
- Gene Name:
- sdaA
- Uniprot ID:
- P16095
- Molecular weight:
- 48906
Reactions
| L-serine = pyruvate + NH(3). |
- General function:
- Involved in cysteine biosynthetic process from serine
- Specific function:
- Two cysteine synthase enzymes are found. Both catalyze the same reaction. Cysteine synthase B can also use thiosulfate in place of sulfide to give cysteine thiosulfonate as a product
- Gene Name:
- cysM
- Uniprot ID:
- P16703
- Molecular weight:
- 32664
Reactions
| O(3)-acetyl-L-serine + H(2)S = L-cysteine + acetate. |
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- Acts as a beta-cystathionase and as a repressor of the maltose regulon
- Gene Name:
- malY
- Uniprot ID:
- P23256
- Molecular weight:
- 43641
Reactions
| L-cystathionine + H(2)O = L-homocysteine + NH(3) + pyruvate. |
- General function:
- Involved in L-serine ammonia-lyase activity
- Specific function:
- Deaminates also threonine, particularly when it is present in high concentration
- Gene Name:
- sdaB
- Uniprot ID:
- P30744
- Molecular weight:
- 48753
Reactions
| L-serine = pyruvate + NH(3). |
- General function:
- Involved in L-serine ammonia-lyase activity
- Specific function:
- L-serine = pyruvate + NH(3)
- Gene Name:
- tdcG
- Uniprot ID:
- P42630
- Molecular weight:
- 48521
Reactions
| L-serine = pyruvate + NH(3). |
- General function:
- Translation, ribosomal structure and biogenesis
- Specific function:
- Makes part of the rut operon, which is required for the utilization of pyrimidines as sole nitrogen source
- Gene Name:
- rutC
- Uniprot ID:
- P0AFQ5
- Molecular weight:
- 13763
- General function:
- Involved in hydrolase activity, acting on carbon-nitrogen (but not peptide) bonds, in linear amides
- Specific function:
- Makes part of the rut operon, which is required for the utilization of pyrimidines as sole nitrogen source
- Gene Name:
- rutD
- Uniprot ID:
- P75895
- Molecular weight:
- 28898
Reactions
| (Z)-3-aminoacrylate + H(2)O = malonate semialdehyde + NH(3). |