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Lactaldehyde (M2MDB000476)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:57:41 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-17 15:41:16 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Lactaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | L-lactaldehyde is an intermediate metabolite in the pyruvate metabolism pathway. L-lactaldehyde is irreversibly produced from pyruvaldehyde via the enzyme aldehyde reductase (EC:1.1.1.21) which is then irreversibly converted to propylene glycol via aldehyde reductase (EC:1.1.1.21). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C3H6O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 74.079 Monoisotopic: 74.036779433 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 598-35-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2S)-2-hydroxypropanal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | L-lactaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | [H]C(=O)C(C)O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha-hydroxyaldehydes. These are organic compounds containing an aldehyde substituted with a hydroxyl group on the adjacent carbon. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbonyl compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Alpha-hydroxyaldehydes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | L-Fuculose 1-phosphate <> Dihydroxyacetone phosphate + Lactaldehyde + (S)-Lactaldehyde Water + Lactaldehyde + NAD + (S)-Lactaldehyde <>2 Hydrogen ion + L-Lactic acid + NADH Hydrogen ion + Lactaldehyde + NADH <> (S)-Propane-1,2-diol + NAD L-Rhamnulose 1-phosphate <> Dihydroxyacetone phosphate + Lactaldehyde + (S)-Lactaldehyde Lactaldehyde + NAD + Water <> L-Lactic acid + NADH + Hydrogen ion Propylene glycol + NAD <> Lactaldehyde + NADH + Hydrogen ion 2-Dehydro-3-deoxy-L-rhamnonate <> Lactaldehyde + Pyruvic acid + (S)-Lactaldehyde L-Fuculose 1-phosphate <> Dihydroxyacetone phosphate + Lactaldehyde L-Rhamnulose 1-phosphate <> Dihydroxyacetone phosphate + Lactaldehyde Water + NAD + Lactaldehyde > Hydrogen ion + NADH + L-Lactic acid Hydrogen ion + NADH + Lactaldehyde <> NAD + Propylene glycol Lactaldehyde + NADP < Pyruvaldehyde + NADPH + Hydrogen ion 2-keto-3-deoxy-L-rhamnonate Pyruvic acid + Lactaldehyde Lactaldehyde + NAD + Water > L-Lactic acid + NADH L-Fuculose 1-phosphate > Dihydroxyacetone phosphate + Lactaldehyde (S)-Propane-1,2-diol + NAD > Lactaldehyde + NADH L-Rhamnulose 1-phosphate > Dihydroxyacetone phosphate + Lactaldehyde L-rhamnulose 1-phosphate + L-Rhamnulose 1-phosphate > Dihydroxyacetone phosphate + (S)-lactaldehyde + Lactaldehyde L-fuculose 1-phosphate + L-Fuculose 1-phosphate > Dihydroxyacetone phosphate + (S)-lactaldehyde + Lactaldehyde NAD + Water + (S)-lactaldehyde + Lactaldehyde > NADH +2 Hydrogen ion + L-Lactic acid + L-Lactic acid (S)-lactaldehyde + NADH + Hydrogen ion + Lactaldehyde > NAD + Propylene glycol Pyruvaldehyde + NADPH + Hydrogen ion > Lactaldehyde + NADP 2 2-Dehydro-3-deoxy-L-rhamnonate <> Lactaldehyde + Pyruvic acid + (S)-Lactaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Kranz, Cyrill. Synthesis of Lactic Aldehyde. Chemicke Listy pro Vedu a Prumysl (1912), 5 323-7. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- (R)-propane-1,2-diol + NAD(+) = (R)- lactaldehyde + NADH
- Gene Name:
- fucO
- Uniprot ID:
- P0A9S1
- Molecular weight:
- 40644
Reactions
| (R)-propane-1,2-diol + NAD(+) = (R)-lactaldehyde + NADH. |
| (S)-propane-1,2-diol + NAD(+) = (S)-lactaldehyde + NADH. |
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- L-fuculose 1-phosphate = glycerone phosphate + (S)-lactaldehyde
- Gene Name:
- fucA
- Uniprot ID:
- P0AB87
- Molecular weight:
- 23775
Reactions
| L-fuculose 1-phosphate = glycerone phosphate + (S)-lactaldehyde. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Acts on lactaldehyde as well as other aldehydes
- Gene Name:
- aldA
- Uniprot ID:
- P25553
- Molecular weight:
- 52272
Reactions
| (S)-lactaldehyde + NAD(+) + H(2)O = (S)-lactate + NADH. |
| Glycolaldehyde + NAD(+) + H(2)O = glycolate + NADH. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reduction of 2,5-diketo-D-gluconic acid (25DKG) to 2-keto-L-gulonic acid (2KLG)
- Gene Name:
- dkgB
- Uniprot ID:
- P30863
- Molecular weight:
- 29437
Reactions
| 2-dehydro-D-gluconate + NADP(+) = 2,5-didehydro-D-gluconate + NADPH. |
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the reversible cleavage of L-rhamnulose-1- phosphate to dihydroxyacetone phosphate (DHAP) and L-lactaldehyde
- Gene Name:
- rhaD
- Uniprot ID:
- P32169
- Molecular weight:
- 30145
Reactions
| L-rhamnulose 1-phosphate = glycerone phosphate + (S)-lactaldehyde. |
- General function:
- Involved in carbon-carbon lyase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reversible retro-aldol cleavage of 2-keto- 3-deoxy-L-rhamnonate (KDR) to pyruvate and lactaldehyde. 2-keto-3- deoxy-L-mannonate, 2-keto-3-deoxy-L-lyxonate and 4-hydroxy-2- ketoheptane-1,7-dioate (HKHD) are also reasonably good substrates, although 2-keto-3-deoxy-L-rhamnonate is likely to be the physiological substrate
- Gene Name:
- rhmA
- Uniprot ID:
- P76469
- Molecular weight:
- 28916
Reactions
| 2-dehydro-3-deoxy-L-rhamnonate = pyruvate + (R)-lactaldehyde. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reduction of 2,5-diketo-D-gluconic acid (25DKG) to 2-keto-L-gulonic acid (2KLG). It is also capable of stereoselective -keto ester reductions on ethyl acetoacetate and other 2-substituted derivatives
- Gene Name:
- dkgA
- Uniprot ID:
- Q46857
- Molecular weight:
- 31109
Reactions
| 2-dehydro-D-gluconate + NADP(+) = 2,5-didehydro-D-gluconate + NADPH. |
- General function:
- Involved in metal ion binding
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- ygbL
- Uniprot ID:
- Q46890
- Molecular weight:
- 23222