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Diaminopimelic acid (M2MDB000360)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:51:08 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:11 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Diaminopimelic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Diaminopimelic acid (DAP) is an amino acid, representing an epsilon-carboxy derivative of lysine. DAP found in the cell walls of E. coli and is a component of peptidoglycan of Gram-negative bacteria. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C7H14N2O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 190.1971 Monoisotopic: 190.095356946 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | GMKMEZVLHJARHF-WHFBIAKZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 583-93-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2S,6S)-2,6-diaminoheptanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | diamino-pimelic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | N[C@@H](CCC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 300 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Diaminopimelic acid + Adenosine triphosphate + UDP-N-Acetylmuramoyl-L-alanyl-D-glutamate > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + UDP-N-Acetylmuramoyl-L-alanyl-D-glutamyl-meso-2,6-diaminoheptanedioate L-alanine-D-glutamate-meso-2,6-diaminoheptanedioate + Water > Diaminopimelic acid + L-Alanyl-D-glutamate Water + N-Succinyl-L,L-2,6-diaminopimelate <> Diaminopimelic acid + Succinic acid Diaminopimelic acid + Hydrogen ion > Carbon dioxide + L-Lysine Diaminopimelic acid <> Meso-2,6-Diaminoheptanedioate Diaminopimelic acid <> <i>meso</i>-diaminopimelate N-succinyl-L-2,6-diaminoheptanedioate + Water > Succinic acid + Diaminopimelic acid Diaminopimelic acid > Meso-2,6-Diaminoheptanedioate N-Succinyl-L,L-2,6-diaminopimelate + Water > Succinic acid + Diaminopimelic acid Water + N-Succinyl-L,L-2,6-diaminopimelate <> Diaminopimelic acid + Succinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Gao, Yong. Synthesis of diaminopimelic acid (DAP) and analogues: mechanistic studies on DAP aminotransferase, epimerase and dehydrogenase. (1998), 166 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Meso-2,6-diaminoheptanedioate = L-lysine + CO(2)
- Gene Name:
- lysA
- Uniprot ID:
- P00861
- Molecular weight:
- 46177
Reactions
| Meso-2,6-diaminoheptanedioate = L-lysine + CO(2). |
- General function:
- Involved in diaminopimelate epimerase activity
- Specific function:
- LL-2,6-diaminoheptanedioate = meso- diaminoheptanedioate
- Gene Name:
- dapF
- Uniprot ID:
- P0A6K1
- Molecular weight:
- 30208
Reactions
| LL-2,6-diaminoheptanedioate = meso-diaminoheptanedioate. |
- General function:
- Involved in metallopeptidase activity
- Specific function:
- Catalyzes the hydrolysis of N-succinyl-L,L- diaminopimelic acid (SDAP), forming succinate and LL-2,6- diaminoheptanedioate (DAP), an intermediate involved in the bacterial biosynthesis of lysine and meso-diaminopimelic acid, an essential component of bacterial cell walls
- Gene Name:
- dapE
- Uniprot ID:
- P0AED7
- Molecular weight:
- 41269
Reactions
| N-succinyl-LL-2,6-diaminoheptanedioate + H(2)O = succinate + LL-2,6-diaminoheptanedioate. |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Catalyzes the addition of meso-diaminopimelic acid to the nucleotide precursor UDP-N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-glutamate (UMAG) in the biosynthesis of bacterial cell-wall peptidoglycan. Is also able to use many meso-diaminopimelate analogs as substrates, although much less efficiently, but not L-lysine
- Gene Name:
- murE
- Uniprot ID:
- P22188
- Molecular weight:
- 53343
Reactions
| ATP + UDP-N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-glutamate + meso-2,6-diaminoheptanedioate = ADP + phosphate + UDP-N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-gamma-glutamyl-meso-2,6-diamino-heptanedioate. |
- General function:
- Involved in metallocarboxypeptidase activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- mpaA
- Uniprot ID:
- P0ACV6
- Molecular weight:
- 26558
Transporters
- General function:
- Involved in diaminopimelate epimerase activity
- Specific function:
- LL-2,6-diaminoheptanedioate = meso- diaminoheptanedioate
- Gene Name:
- dapF
- Uniprot ID:
- P0A6K1
- Molecular weight:
- 30208
Reactions
| LL-2,6-diaminoheptanedioate = meso-diaminoheptanedioate. |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368