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Hydroxypyruvic acid (M2MDB000351)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:50:37 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:11 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Hydroxypyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Hydroxypyruvic acid is an intermediate in the metabolism of Glycine, serine and threonine. It is a substrate for Serine--pyruvate aminotransferase and Glyoxylate reductase/hydroxypyruvate reductase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C3H4O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 104.0615 Monoisotopic: 104.010958616 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | HHDDCCUIIUWNGJ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C3H4O4/c4-1-2(5)3(6)7/h4H,1H2,(H,6,7) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 1113-60-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 3-hydroxy-2-oxopropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | hydroxypyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | OCC(=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as beta hydroxy acids and derivatives. Beta hydroxy acids and derivatives are compounds containing a carboxylic acid substituted with a hydroxyl group on the C3 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Beta hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Beta hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Hydrogen ion + Hydroxypyruvic acid + NADH > Glyceric acid + NAD Hydrogen ion + Hydroxypyruvic acid + NADPH > Glyceric acid + NADP Hydroxypyruvic acid <> Tartronate semialdehyde Glyceric acid + NAD <> Hydroxypyruvic acid + NADH + Hydrogen ion Glyceric acid + NADP <> Hydroxypyruvic acid + NADPH + Hydrogen ion Phosphohydroxypyruvic acid + Water > Hydroxypyruvic acid + Phosphate Glyceric acid + NAD(P)(+) > Hydroxypyruvic acid + NAD(P)H Hydroxypyruvic acid > Tartronate semialdehyde Hydroxypyruvic acid <> Tartronate semialdehyde Hydrogen ion + Hydroxypyruvic acid + NADH > Glyceric acid + NAD Hydroxypyruvic acid <> Tartronate semialdehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Behal, Francis J. Hydroxypyruvic acid formation in Aspergillus niger. Archives of Biochemistry and Biophysics (1960), 88 110-12. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the reversible isomerization between hydroxypyruvate and 2-hydroxy-3-oxopropanoate (also termed tartronate semialdehyde)
- Gene Name:
- hyi
- Uniprot ID:
- P30147
- Molecular weight:
- 29377
Reactions
| Hydroxypyruvate = 2-hydroxy-3-oxopropanoate. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on the CH-OH group of donors, NAD or NADP as acceptor
- Specific function:
- Catalyzes the NADPH-dependent reduction of glyoxylate and hydroxypyruvate into glycolate and glycerate, respectively. Can also reduce 2,5-diketo-D-gluconate (25DKG) to 5-keto-D- gluconate (5KDG), 2-keto-D-gluconate (2KDG) to D-gluconate, and 2- keto-L-gulonate (2KLG) to L-idonate (IA), but it is not its physiological function. Inactive towards 2-oxoglutarate, oxaloacetate, pyruvate, 5-keto-D-gluconate, D-fructose and L- sorbose. Activity with NAD is very low
- Gene Name:
- ghrB
- Uniprot ID:
- P37666
- Molecular weight:
- 35395
Reactions
| Glycolate + NADP(+) = glyoxylate + NADPH. |
| D-glycerate + NAD(P)(+) = hydroxypyruvate + NAD(P)H. |
| D-gluconate + NADP(+) = 2-dehydro-D-gluconate + NADPH. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Probably mediates the hydrolysis of some nucleoside diphosphate derivatives
- Gene Name:
- nudL
- Uniprot ID:
- P43337
- Molecular weight:
- 21435
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on the CH-OH group of donors, NAD or NADP as acceptor
- Specific function:
- Catalyzes the NADPH-dependent reduction of glyoxylate and hydroxypyruvate into glycolate and glycerate, respectively. Inactive towards 2-oxo-D-gluconate, 2-oxoglutarate, oxaloacetate and pyruvate. Only D- and L-glycerate are involved in the oxidative activity with NADP. Activity with NAD is very low
- Gene Name:
- ghrA
- Uniprot ID:
- P75913
- Molecular weight:
- 35343
Reactions
| Glycolate + NADP(+) = glyoxylate + NADPH. |
| D-glycerate + NAD(P)(+) = hydroxypyruvate + NAD(P)H. |