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Coproporphyrin III (M2MDB000151)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 10:27:28 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 15:53:31 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Coproporphyrin III | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Coproporphyrin III is a porphyrin metabolite arising from heme synthesis. Coproporphyrin III is a tetrapyrrole dead-end product from the spontaneous oxidation of the methylene bridges of coproporphynogen, arising from heme synthesis. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C36H38N4O8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 654.7089 Monoisotopic: 654.268964212 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | JWFCYWSMNRLXLX-UJJXFSCMSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C36H38N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-27-19(3)22(6-10-34(43)44)30(39-27)15-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)16-31-23(7-11-35(45)46)18(2)26(38-31)13-25(17)37-29/h13-16,37,40H,5-12H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48)/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16- | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 14643-66-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 3-[9,15,19-tris(2-carboxyethyl)-5,10,14,20-tetramethyl-21,22,23,24-tetraazapentacyclo[16.2.1.1^{3,6}.1^{8,11}.1^{13,16}]tetracosa-1(20),2,4,6(24),7,9,11,13(22),14,16,18-undecaen-4-yl]propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | 3-[9,15,19-tris(2-carboxyethyl)-5,10,14,20-tetramethyl-21,22,23,24-tetraazapentacyclo[16.2.1.1^{3,6}.1^{8,11}.1^{13,16}]tetracosa-1(20),2,4,6(24),7,9,11,13(22),14,16,18-undecaen-4-yl]propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CC1=C(CCC(O)=O)/C2=C/C3=N/C(=C\C4=C(C)C(CCC(O)=O)=C(N4)/C=C4\N=C(\C=C\1/N\2)C(C)=C4CCC(O)=O)/C(CCC(O)=O)=C3C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as porphyrins. Porphyrins are compounds containing a fundamental skeleton of four pyrrole nuclei united through the alpha-positions by four methine groups to form a macrocyclic structure. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Tetrapyrroles and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Porphyrins | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Porphyrins | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Membrane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Coproporphyrin III + 2 Hydrogen ion + Oxygen <>2 Carbon dioxide +2 Water + Protoporphyrinogen IX 2 S-Adenosylmethionine + Coproporphyrin III <>2 Carbon dioxide +2 5'-Deoxyadenosine +2 L-Methionine + Protoporphyrinogen IX 4 Hydrogen ion + Uroporphyrinogen III <>4 Carbon dioxide + Coproporphyrin III Uroporphyrinogen III <> Coproporphyrin III +4 Carbon dioxide Coproporphyrin III + Oxygen <> Protoporphyrinogen IX +2 Carbon dioxide +2 Water Coproporphyrin III + 2 Hydrogen ion + Oxygen <>2 Carbon dioxide +2 Water + Protoporphyrinogen IX 2 S-Adenosylmethionine + Coproporphyrin III <>2 Carbon dioxide +2 5'-Deoxyadenosine +2 L-Methionine + Protoporphyrinogen IX 4 Hydrogen ion + Uroporphyrinogen III <>4 Carbon dioxide + Coproporphyrin III 2 S-Adenosylmethionine + Coproporphyrin III <>2 Carbon dioxide +2 5'-Deoxyadenosine +2 L-Methionine + Protoporphyrinogen IX 2 S-Adenosylmethionine + Coproporphyrin III <>2 Carbon dioxide +2 5'-Deoxyadenosine +2 L-Methionine + Protoporphyrinogen IX | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Minoda, Taiji; Takada, Toshihiro; Horii, Shinichi. Coproporphyrin III. Jpn. Kokai Tokkyo Koho (1979), 3 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in uroporphyrinogen decarboxylase activity
- Specific function:
- Catalyzes the decarboxylation of four acetate groups of uroporphyrinogen-III to yield coproporphyrinogen-III
- Gene Name:
- hemE
- Uniprot ID:
- P29680
- Molecular weight:
- 39248
Reactions
| Uroporphyrinogen III = coproporphyrinogen + 4 CO(2). |
- General function:
- Involved in coproporphyrinogen oxidase activity
- Specific function:
- Anaerobic transformation of coproporphyrinogen-III into protoporphyrinogen-IX
- Gene Name:
- hemN
- Uniprot ID:
- P32131
- Molecular weight:
- 52729
Reactions
| Coproporphyrinogen-III + 2 S-adenosyl-L-methionine = protoporphyrinogen-IX + 2 CO(2) + 2 L-methionine + 2 5'-deoxyadenosine. |
- General function:
- Involved in coproporphyrinogen oxidase activity
- Specific function:
- Key enzyme in heme biosynthesis. Catalyzes the oxidative decarboxylation of propionic acid side chains of rings A and B of coproporphyrinogen III
- Gene Name:
- hemF
- Uniprot ID:
- P36553
- Molecular weight:
- 34322
Reactions
| Coproporphyrinogen-III + O(2) + 2 H(+) = protoporphyrinogen-IX + 2 CO(2) + 2 H(2)O. |
- General function:
- Involved in coproporphyrinogen oxidase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- yggW
- Uniprot ID:
- P52062
- Molecular weight:
- 42584