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Thiamine (M2MDB000097)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 10:24:24 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-10-02 02:25:47 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Thiamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Thiamine or thiamin, also known as vitamin B1, is a colorless compound with the chemical formula C12H17N4OS. It is soluble in water and insoluble in alcohol. Thiamine decomposes if heated. It is a metabolite in E. coli, a substrate for enzyme thiamin kinase (gene name: thiK) which catalyzes the chemical reaction thiamin + ATP -> thiamin phosphate + ADP + H+ (EcoCyc compound: THIAMINE). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C12H17N4OS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 265.355 Monoisotopic: 265.112306876 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 59-43-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | thiamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as thiamines. Thiamines are compounds containing a thiamine moiety, which is structurally characterized by a 3-[(4-Amino-2-methyl-pyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-thiazol-5-yl backbone. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Diazines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyrimidines and pyrimidine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Thiamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 248 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + Thiamine > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + Thiamine Adenosine triphosphate + Water + Thiamine > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + Thiamine Adenosine triphosphate + Thiamine <> ADP + Hydrogen ion + Thiamine monophosphate Adenosine triphosphate + Thiamine <> ADP + Thiamine monophosphate Adenosine triphosphate + Thiamine + Water > ADP + Phosphate + Thiamine + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + Thiamine + Water > ADP + Phosphate + Thiamine + Hydrogen ion Thiamine + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + Thiamine monophosphate + ADP Adenosine triphosphate + Thiamine > ADP + Thiamine monophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Sugimoto, Hirohiko; Ishiba, Teruyuki; Sato, Tomohiro; Nakai, Hiroshi; Hirai, Kentaro. Novel S-alkylation products from "isolated thiamin ylide" via thiaminium neothiaminthiolate ion pair. Journal of Organic Chemistry (1990), 55(2), 467-70. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring phosphorus-containing groups
- Specific function:
- Catalyzes the phosphorylation of thiamine to thiamine phosphate
- Gene Name:
- thiK
- Uniprot ID:
- P75948
- Molecular weight:
- 32397
Reactions
| ATP + thiamine = ADP + thiamine phosphate. |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex thiBPQ involved in thiamine import. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- thiP
- Uniprot ID:
- P31549
- Molecular weight:
- 59532
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex ThiBPQ involved in thiamine import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable)
- Gene Name:
- thiQ
- Uniprot ID:
- P31548
- Molecular weight:
- 24999
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex thiBPQ involved in thiamine import
- Gene Name:
- thiB
- Uniprot ID:
- P31550
- Molecular weight:
- 36163
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex thiBPQ involved in thiamine import. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- thiP
- Uniprot ID:
- P31549
- Molecular weight:
- 59532
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex ThiBPQ involved in thiamine import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable)
- Gene Name:
- thiQ
- Uniprot ID:
- P31548
- Molecular weight:
- 24999
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex thiBPQ involved in thiamine import
- Gene Name:
- thiB
- Uniprot ID:
- P31550
- Molecular weight:
- 36163