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Quinolinic acid (M2MDB000096)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 10:24:20 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:07 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Quinolinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Quinolinic acid is a dicarboxylic acid. It may be prepared by the oxidation of quinoline, either electrochemically, or with acidic hydrogen peroxide. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C7H5NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 167.1189 Monoisotopic: 167.021857653 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-8-5(4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 89-00-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | pyridine-2,3-dicarboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | quinolinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as pyridinecarboxylic acids. Pyridinecarboxylic acids are compounds containing a pyridine ring bearing a carboxylic acid group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pyridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyridinecarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pyridinecarboxylic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 190 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | 2 Hydrogen ion + Phosphoribosyl pyrophosphate + Quinolinic acid <> Carbon dioxide + Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate Dihydroxyacetone phosphate + Iminoaspartic acid <>2 Water + Phosphate + Quinolinic acid Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate + Carbon dioxide <> Quinolinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate Quinolinic acid + 2 Water + Phosphate <> Iminoaspartic acid + Dihydroxyacetone phosphate Iminoaspartic acid + Dihydroxyacetone phosphate > Quinolinic acid + Water + Phosphate Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate + Carbon dioxide < Phosphoribosyl pyrophosphate + Quinolinic acid + Hydrogen ion Dihydroxyacetone phosphate + Iminoaspartic acid > Quinolinic acid +2 Water + Inorganic phosphate Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate + Carbon dioxide > Quinolinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate Iminoaspartic acid + Dihydroxyacetone phosphate > Phosphate +2 Water + Quinolinic acid Quinolinic acid + Hydrogen ion + Phosphoribosyl pyrophosphate > Carbon dioxide + Pyrophosphate + nicotinate beta-D-ribonucleotide + Nicotinamide ribotide Dihydroxyacetone phosphate + Iminoaspartic acid <>2 Water + Phosphate + Quinolinic acid Quinolinic acid + 2 Water + Phosphate <> Iminoaspartic acid + Dihydroxyacetone phosphate 2 Hydrogen ion + Phosphoribosyl pyrophosphate + Quinolinic acid <> Carbon dioxide + Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate Dihydroxyacetone phosphate + Iminoaspartic acid <>2 Water + Phosphate + Quinolinic acid 2 Hydrogen ion + Phosphoribosyl pyrophosphate + Quinolinic acid <> Carbon dioxide + Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Akhmerova, S. G.; Islamgulova, V. R.; Koksharov, V. G.; Sapozhnikov, Yu. E.; Manaeva, R. M. Methods of preparation of quinolinic acid. Bashkirskii Khimicheskii Zhurnal (2001), 8(2), 9-14. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in quinolinate synthetase A activity
- Specific function:
- Catalyzes the condensation of iminoaspartate with dihydroxyacetone phosphate to form quinolinate
- Gene Name:
- nadA
- Uniprot ID:
- P11458
- Molecular weight:
- 38240
Reactions
| Glycerone phosphate + iminosuccinate = pyridine-2,3-dicarboxylate + 2 H(2)O + phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Involved in the catabolism of quinolinic acid (QA)
- Gene Name:
- nadC
- Uniprot ID:
- P30011
- Molecular weight:
- 32762
Reactions
| Beta-nicotinate D-ribonucleotide + diphosphate + CO(2) = pyridine-2,3-dicarboxylate + 5-phospho-alpha-D-ribose 1-diphosphate. |