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Niacinamide (M2MDB000374)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:51:56 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:11 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Niacinamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Nicotinamide, also known as niacinamide and nicotinic acid amide, is the amide of nicotinic acid (vitamin B3). Nicotinamide is a water-soluble vitamin and is part of the vitamin B group. In cells, niacin is incorporated into nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP), although the pathways for nicotinamide and nicotinic acid are very similar. NAD+ and NADP+ are coenzymes in a wide variety of enzymatic oxidation-reduction reactions. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H6N2O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 122.1246 Monoisotopic: 122.048012824 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 98-92-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | pyridine-3-carboxamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | nicotinamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC(=O)C1=CC=CN=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as nicotinamides. These are heterocyclic aromatic compounds containing a pyridine ring substituted at position 3 by a carboxamide group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyridinecarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Nicotinamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 130 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Water + Niacinamide > Nicotinic acid + Ammonium Niacinamide + Water <> Nicotinic acid + Ammonia Nicotinamide riboside + Phosphate <> Niacinamide + alpha-D-Ribose 1-phosphate Water + NAD <> Hydrogen ion + Adenosine diphosphate ribose + Niacinamide Niacinamide + Water > Hydrogen ion + Nicotinic acid + Ammonia Water + Nicotinamide ribotide <> Hydrogen ion + D-Ribose-5-phosphate + Niacinamide NAD + an acetylprotein > Niacinamide + O-acetyl-ADP-ribose + a protein Niacinamide + Water > Nicotinic acid + Ammonia | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Galat, Alexander. Nicotinamide from nicotinonitrile by catalytic hydration. Journal of the American Chemical Society (1948), 70 3945. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in purine-nucleoside phosphorylase activity
- Specific function:
- Cleavage of guanosine or inosine to respective bases and sugar-1-phosphate molecules
- Gene Name:
- deoD
- Uniprot ID:
- P0ABP8
- Molecular weight:
- 25950
Reactions
Purine nucleoside + phosphate = purine + alpha-D-ribose 1-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Nicotinamide + H(2)O = nicotinate + NH(3)
- Gene Name:
- pncA
- Uniprot ID:
- P21369
- Molecular weight:
- 23362
Reactions
Nicotinamide + H(2)O = nicotinate + NH(3). |
- General function:
- Not Available
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- cobB
- Uniprot ID:
- P75960
- Molecular weight:
- Not Available