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Cytosine (M2MDB000161)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 10:28:02 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:08 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Cytosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Cytosine (C) is one of the four main bases found in DNA and RNA, along with adenine, guanine, and thymine (uracil in RNA). It is a pyrimidine derivative, with a heterocyclic aromatic ring and two substituents attached (an amine group at position 4 and a keto group at position 2). The nucleoside of cytosine is cytidine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C4H5N3O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 111.102 Monoisotopic: 111.043261797 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 71-30-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 6-amino-1,2-dihydropyrimidin-2-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2(1H)-pyrimidinone, 6-amino- | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=CC=NC(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pyrimidones. Pyrimidones are compounds that contain a pyrimidine ring, which bears a ketone. Pyrimidine is a 6-membered ring consisting of four carbon atoms and two nitrogen centers at the 1- and 3- ring positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Diazines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidines and pyrimidine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | >300 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Cytidine + Water > Cytosine + Ribose Cytosine + Hydrogen ion + Water > Ammonium + Uracil Cytosine + Water <> Uracil + Ammonia Cytidine + Water <> Cytosine + Ribose Water + Cytosine > Ammonia + Uracil Cytidine + Water > D-ribose + Cytosine N3-Methylcytosine + Oxygen + Oxoglutaric acid > Hydrogen ion + Cytosine + Carbon dioxide + Formaldehyde + Succinic acid Cytosine + Water <> Uracil + Ammonia Cytosine + Water <> Uracil + Ammonia | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Hitchings, George H.; Elion, Gertrude B.; Falco, Elvira A.; Russell, Peter B. New synthesis of cytosine and 5-methylcytosine. Journal of Biological Chemistry (1949), 177 357-60. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing N-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolyzes both purine and pyrimidine ribonucleosides with a broad-substrate specificity with decreasing activity in the order uridine, xanthosine, inosine, adenosine, cytidine, guanosine
- Gene Name:
- rihC
- Uniprot ID:
- P22564
- Molecular weight:
- 32560
- General function:
- Involved in hydrolase activity, acting on carbon-nitrogen (but not peptide) bonds
- Specific function:
- Cytosine + H(2)O = uracil + NH(3)
- Gene Name:
- codA
- Uniprot ID:
- P25524
- Molecular weight:
- 47591
Reactions
Cytosine + H(2)O = uracil + NH(3). |
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing N-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolyzes cytidine or uridine to ribose and cytosine or uracil, respectively. Has a clear preference for cytidine over uridine. Strictly specific for ribonucleosides. Has a low but significant activity for the purine nucleoside xanthosine
- Gene Name:
- rihB
- Uniprot ID:
- P33022
- Molecular weight:
- 33748
Reactions
A pyrimidine nucleoside + H(2)O = D-ribose + a pyrimidine base. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing N-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolyzes with equal efficiency cytidine or uridine to ribose and cytosine or uracil, respectively
- Gene Name:
- rihA
- Uniprot ID:
- P41409
- Molecular weight:
- 33823
Transporters
- General function:
- Involved in nucleobase transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Required for cytosine transport into the cell
- Gene Name:
- codB
- Uniprot ID:
- P0AA82
- Molecular weight:
- 43649
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368